Первая книга Стайн, Три Жизни, является ее самой реалистичной работой, предвещающей ее более поздние абстрактные работы, и оказала значительное влияние на работы ее современников. Стиль Стайн, возможно, наиболее точно можно описать, как «субъективный реализм».

Следующей работой Стайн были Нежные кнопки, работа, которая была поразительной попыткой отразить в письме «портреты» кубистских живописцев. Обозначающая ценность слов была почти полностью оставлена в прошлом; вместо этого, слова использовались коннотативным, ассоциативным, и сюрреалистическим способом.

Становление американцев: история продвижения семьи (1925 г.) включало анализ характера героя в пределах семейной хроники. В 1930-ых и 1940-ых годах она сконцентрировалась на мемуарах, эстетической теории, пьесах, и искусствоведении. Как писать (1931 г.) и Географическая история Америки: отношение человеческой натуры к человеческому разуму (1936 г.) объяснили теоретическую основу ее литературной практики.

Автобиография Алисы Б. Толкас (1933 г.), написанная так, как будто это была автобиография Стайн, неожиданно хорошо принятая широкой публикой, стала бестселлером. Критик Ф. В. Дюпи назвал это произведение «одними из лучших мемуаров в американской литературе». Продолжение, Общая Автобиография (1937 г.), являлась описанием посещения Америки Гертрудой Стайн, и Портреты и молитвы (1934 г.) были своего рода коллекцией устных картин людей из ее парижского окружения.

Ее три военных книги и Савойя; или для очень молодого человека: игра Сопротивления во Франции (1946 г.) содержали неожиданное для ее работ социальное беспокойство. Стоит отметить, что большинство работ Стайн было опубликовано только после ее смерти..