Диана Виньковецкая родилась свет в городе Кронштадт. Училась в Ленинградском Университете по специальности  геолог, геоморфолог. После окончания учебы стала работа в экспедициях, позднее в 1969 году после защиты диссертации в Диана начала работать в ранее законченном вузе.

Уехать из страны Советов Диана с ее супругом Яковом Виньковецким захотели в начале 70-х годов XX столетия. Наверняка, причиной такому решению послужил обыск в доме семейной пары, после событий, связанный с эмиграцией их друга Иосифа Бродского. А может быть, решение это было общим и относительно смутным желанием получения «свободы», с коей, как известно, были огромные проблемы в СССР. Диана хотела также увезти из СССР  и своих детей.  И  в 1975-м году, после преодоления довольно сложных бюрократических барьеров, связанных с эмиграцией, семья Виньковецких в полном составе уехала в США.

Семье  нужно было какое-то время для того, чтобы окончательно сориентироваться в незнакомом, совершенно новом мире Запада. Якова, правда, вскоре взяли на работу в фирму «Exxon», проживала семья в городе  Хьюстон. Через некоторое время на работу  приняли и Диану. В один день Диане пришла в голову довольно смелая и интересная мысль – начать издавать книжку, в которой бы были цитаты детских реплик и высказываний Ильи – сына Дианы и Якова. Диана просмотрела все записи, которые велись с первых слов их сына, разбив их по разделам и темам, в итоге она получила весьма оригинальный результат, впоследствии получивший название «Илюшины разговоры».

Первый вариант этой книжки пережил несколько своих редакций и перерос из простой подборки мамы детских фраз любимого чада, в настоящий и весомый труд, который имел единую концепцию под названием «Мальчик – Мир». Первым  и самым строгим и неподкупным  редактором Дианы стал ее супруг Яков, им-то и был одобрен окончательный вариант книжки. После чего книгу издал «Эрмитаж». А отзывы читателей со слов самой Дианы повергли в состоянии эйфории. Рецензию на эту книгу дал даже небезызвестный Сергей Довлатов, рассказав о ней на радио «Свобода». Второму, русскоязычному изданию «Илюшиных рассказов» было сделано предисловие самой Дианой на основе рецензии с той радиопередачи, названное  «Устами младенца».